Yang menjadi pemimpin kelompok keren itu adalah seorang gadis manja yang jahat dan sombong bernama Lucy (diperankan oleh Judy Greer), yang dipanggil dengan julukan Tom-tom. Dia berniat mengetahui kalau Jenna sangat ingin bisa masuk dalam geng-nya. Sebenarnya ia tidak berniat menerima Jenna masuk dalam kelompoknya, tapi dia sangat ingin mengerjainya.
Ketika kemudian Jenna merayakan ulang tahunnya yang ke-13, ia mengundang Tom-tom dan anggota gengnya untuk datang ke rumahnya. Tapi ternyata Tom-tom cs sudah menyiapkan serangkaian kejahilan yang menyebabkan Jenna akhirnya terkunci di dalam lemari. Ia menangis dan memanggil kawan-kawannya agar mengeluarkannya dari lemari. Tapi Tom-tom dan kawan-kawannya hanya tertawa-tawa dan meninggalkan rumah Jenna tanpa melepaskannya. Jenna yang menyadari bahwa ternyata dia sudah dikerjai hanya bisa menangis sedih. Ia menyesali rupa fisiknya yang buruk, sehingga tidak diterima menjadi anggota geng anak-anak populer itu.
Ketika dia menangis sambil membentur-benturkan tubuhnya ke dinding lemari, ia tidak melihat seberkas cahaya keluar dari sebuah rumah mainan yang terletak di rak di atas kepalanya. Rumah mainan itu adalah hadiah yang diberikan Matt Flamhaff (diperankan oleh Mark Rufalo), teman lelakinya, kepadanya sebagai hadiah ulang tahun. Matt adalah seorang anak lelaki gendut yang juga sama tidak populernya dengan dirinya, tapi sangat baik hati dan selalu menemani Jenna kemanapun dia pergi. Tapi Jenna tidak terlalu memperhatikannya, karena menurutnya Matt terlalu kurang populer untuk ditemani. Dia ingin punya teman populer seperti Tom-tom. Ketika berkas cahaya itu mengenai kepalanya, Jenna pun tertidur pulas.
Dia menemukan, bahwa ketika dia sudah dewasa, dia berubah menjadi seorang wanita cantik yang sombong, egois dan penuh muslihat. Dia tidak disukai penghuni apartemen lainnya karena terlalu sombong dan selalu mengejek orang lain. Ia juga selalu kasar pada penjaga pintu apartemen yang dianggapnya orang rendahan. Ia juga sudah tidak berteman lagi dengan Matt yang dianggapnya kalah sukses dengannya. Dia sudah lama tidak berkomunikasi dengan orang tuanya, yang dianggapnya kolot dan merepotkan. Dan yang paling buruk, ternyata ia telah menghianati perusahaan tempatnya bekerja dan berbuat curang. Ia membocorkan banyak rahasia perusahaan kepada perusahaan kompetitor, tanpa seorang pun yang mengetahui. Dan ia bersahabat akrab dengan Tom-tom yang juga sudah dewasa. Tom-tom selalu memujanya dan mengikutinya kemanapun dia pergi, berbeda dengan ketika mereka masih remaja.
Ternyata Jenna berhasil diterima oleh geng Tom-tom. Tak hanya diterima, ia pun berhasil mengalahkan pamor Tom-tom dan merebut predikat ketua geng darinya. Jenna berubah menjadir gadis remaja yang percaya diri. Ia melepaskan kaca matanya dan mulai rajin berdandan. Ia juga bahkan dianugerahi sebagai Ratu Prom di malam perpisahan sekolah dan bergandengan dengan cowok paling populer di sekolahnya, sebagai Raja Prom. Ia kemudian tetap bersahabat akrab dengan Tom-tom dan menyisihkan Matt.
Satu persatu keburukan yang dilakukannya keluar. Dia sendiri juga merasa sangat heran, mengapa dia mampu melakukan kejahatan seperti itu. Ketika dia berusaha memperbaiki keadaan, ia selalu menemukan satu lagi hal buruk yang telah dilakukannya. Pertama, dia berusaha berteman dengan seorang gadis remaja yang tinggal di apartemen yang sama dengannya. Gadis itu sampai heran karena dulunya Jenna selalu memandangnya dengan sinis dan tak pernah menyapanya. Jenna yang sebenarnya masih berumur 13 tahun tapi terjebak dalam tubuh wanita 30 tahun, tetap menganggap kalau gadis itu adalah sebayanya. Mereka bahkan mengadakan pesta piama di apartemen Jenna.
Dia juga menyadari kalau dia tak pernah mencintai atlit ganteng yang jadi pacarnya sekarang. Jauh di lubuk hatinya dia mencintai teman masa kecilnya Matt yang meskipun tidak sesukses dirinya, telah tumbuh menjadi seorang pria tampan. Matt juga sebenarnya naksir Jenna waktu mereka masih kecil dulu, tapi Jenna telah berubah menjadi gadis sombong yang menyepelekan dirinya. Ketika situasi berubah, ia sudah bersiap untuk memutuskan pacarnya agar bisa berhubungan kembali dengan Jenna.
Tapi Tom-tom yang merasa iri dengan keberhasilan Jenna telah berhasil memporak-porandakan kehidupannya. Dia mencuri ide Jenna dan menjualnya ke perusahaan saingan mereka. Imbalannya dia diangkat sebagai editor. Perusahaan Jenna pun terancam bangkrut. Tom-tom juga berhasil mengadu domba Matt dengan Jenna sehingga pria itu meninggalkannya dan mempercepat proses pernikahan dengan kekasih yang tidak dicintainya dulu. Mendapati hidupnya begitu berantakan, Jenna menangis dan memutuskan untuk pulang ke rumah orangtuanya. Dalam keheranan, orangtuanya menerima putri mereka yang sudah melupakan mereka selama bertahun-tahun. Jenna semakin sedih mengetahui bagaimana buruknya ia memperlakukan orang tuanya. Ia hanya bisa menangis dan menyesali diri. Ia berharap bisa kembali ke masa kecilnya dan memperbaiki kesalahan fatal yang sudah dibuatnya.
Ternyata doanya dikabulkan. Berkas cahaya yang sama turun dan menimpa kepalanya, ketika Jenna sedang tertunduk dan menangis. Ia kembali tertidur. Ketika bangun, ia mendapati dirinya sudah kembali ke dalam lemari tempat Tom-tom cs mengurungnya sewaktu pesta ulang tahunnya yang ketiga belas. Dia begitu gembira sehingga berhasil mendobrak pintu lemari yang terkunci. Ia kemudian melihat Matt remaja yang masih gendut tapi sangat baik kepadanya, lalu memeluknya. Matt sampai terheran-heran. Lalu, tiba-tiba muncul Tom-tom yang kembali karena syalnya ketinggalan di rumah Jenna. Dia menyapa Jenna tapi Jenna malah memakinya dan mengusirnya keluar dari rumahnya. Dia sudah mengetahui, kalau Tom-tom adalah gadis jahat yang penuh muslihat. Dan gadis seperti itu tidak perlu ditemani.
Di akhir acara ditunjukkan kalau akhirnya Jenna menikah dengan Matt.
