Dan Burns (diperankan oleh Steve Currel) adalah seorang duda muda dengan tiga orang putri Jane, Cara dan Lily. Dia mengajak ketiga putrinya untuk pulang ke rumah orang tuanya, dalam rangka liburan bersama dengan saudara-saudaranya yang lain. Sebenarnya Dan tidak terlalu menikmati suasana liburan itu. Dia merasa kesepian karena hanya dirinyalah yang tidak memiliki pasangan disana. Istrinya, Suzanne sudah meninggal. Dan kesepian ini ditambah lagi dengan kondisi kamar yang ditempatinya. Ibunya menjadikan ruangan tempat mesin cuci sebagai kamar darurat baginya. Dengan pertimbangan, karena dia toh tidur sendirian disana. Sementara saudara-saudaranya yang lain punya istri/suami, jadi mereka mendapatkan kamar sendiri-sendiri. Dan tidak ada kamar yang tersedia untuk Dan.Tanpa sengaja Dan bertemu dengan seorang wanita, Marie (diperankan oleh Juliette Binoche), ketika sedang membeli surat kabar di toko buku. Marie salah mengira kalau Dan adalah pegawai disana dan meminta bantuannya untuk memilihkan beberapa buku untuknya. Dan mereka melanjutkan perkenalan mereka dengan sarapan bersama di kafe yang ada di toko buku itu. Tanpa sadar, Dan menceritakan seluruh kisah hidupnya pada Marie yang baru dikenalnya itu, sampai menjelang siang. Ketika tiba-tiba Marie mendapat telepon dan harus segera pergi. Dan begitu terpesona dan merasa kalau dia telah jatuh cinta pada pandangan pertama dengannya.
Tapi akhirnya Dan mengetahui kalau Marie adalah kekasih Mitch (diperankan oleh Dane Cook), adiknya. Karena mereka bertemu kembali di rumah. Marie diundang oleh Mitch untuk ikut dalam liburan keluarga mereka, sekaligus ingin memperkenalkannya sebagai kekasihnya. Fakta ini membuat suasana jadi serba canggung antara Dan dan Marie. Tapi mereka sepakat untuk merahasiakan pertemuan mereka dulu.
Namun Dan tidak mampu menahan kecemburuannya, ketika melihat kemesraan Mitch dan Marie di meja makan. Dan dia tanpa sadar telah menyinggung perasaan Mitch, dengan menceritakan semua gadis mantan pacar Mitch yang pernah dibawanya juga. Kejadian ini juga membuat keluarga besarnya kecewa dengan sikap Dan. Akhirnya Dan memutuskan untuk mencari hiburan di luar rumah saja, agar dia tidak harus melihat Marie. Namun tanpa disadarinya juga, ternyata Marie diam-diam sering mencuri pandang padanya.
Dan juga mencoba mendekati putri-putrinya agar bisa bersama-sama seperti biasanya. Tetapi mereka sudah beranjak dewasa dan tidak ingin berada dekat-dekat ayahnya lagi. Mereka bahkan cenderung lebih dekat dengan Marie. Kenyataan ini membuat Dan semakin gundah.
Kelakuan Dan yang canggung dan aneh itu membuat orang tuanya heran. Mereka menduga itu karena Dan sudah terlalu lama menduda dan hanya mengurus anak-anaknya. Jadi, mereka mengatur sebuah kencan buta untuk Dan. Awalnya Dan menolak. Karena wanita yang mereka sodorkan, Ruthie Drape (diperankan oleh Emily Blunt), adalah teman masa kecilnya dulu. Dia dujuluki ’si muka babi’ karena jelek dan gendut. Namun, karena seluruh keluarga juga ikut memaksa, akhirnya dia mengalah dan setuju. Dan Mitch mengajak Marie juga agar ikut dengan kencan ganda ini.
Tapi betapa kagetnya mereka semua, karena ternyata Ruthie Drape telah menjelma menjadi gadis dewasa yang cantik dan seksi. Dan dan Ruthie berdansa di sebuah club, Marie yang merasa sedikit cemburu dengan kemesraan Dan dan Ruthie yang cantik, mengajak Mitch berdansa juga bersamanya. Mereka berdua bersaing untuk membuat cemburu satu sama lain. Dan kencan itu berakhir dan Dan memutuskan untuk tidak pulang ke rumah malam itu. Marie memandangi kepergian Dan dan Ruthie dengan sedih dan cemburu. Dan keesokan paginya, dia menunjukkan kemarahannya. Dengan membuatkan pan cake gosong untuk sarapan Dan.
Pada sebuah kesempatan, dimana setiap anggota keluarga tampil menunjukkan bakatnya masing-masing. Dan tampil dengan menyanyikan sebuah lagu cinta yang dimainkan dengan gitarnya. Syair lagu itu diciptakan secara spontan dari hatinya, khusus untuk Marie. Marie yang sebenarnya juga memendam perasaan pada Dan tapi tidak tega memutuskan Mitch karena akan menyakiti hati keluarga besarnya juga, akhirnya memilih untuk pergi dari rumah itu.
Mitch begitu sedih karena kepergian Marie. Segala hal yang dilakukannya menggambarkan kesedihannya itu. Demikian juga seisi keluarganya. Tapi, diam-diam Marie menelepon Dan dan mengajaknya untuk bertemu di suatu tempat. Dan menyetujuinya. Dan mereka bertemu di tempat bermain bowling. Mereka menghabiskan sisa hari itu dengan bermain bowling bersama.
Tapi tanpa diduga, keluarga besar Dan kebetulan datang juga kesana. Dan mereka terkejut melihat Dan dan Marie disana. Karena emosi, Mitch meninju dan hingga terjatuh. Dan Marie memilih untuk segera pergi.
Kemudian Dan harus menghadapi kemarahan keluarga besarnya. Termasuk anak-anaknya yang merasa diacuhkan, sejak Dan terlalu sibuk mencari perhatian Marie. Dan mengalah dan minta maaf pada mereka. Tapi dengan jujur dia mengakui perasaan cinta yang dimilikinya pada Marie. Karena terharu, ketiga putrinya meminta Dan pergi untuk mencari dan mendapatkan Marie kembali.
Di akhir cerita, Dan dan Marie menikah dengan diiringi putri-putrinya sebagai pengiring pengantin. Sementara Mitch tetap berhubungan dengan si cantik Ruthie Drape.